Tout a commencé au début des années 90 lorsque des mordus de ska 60’s et de rocksteady se retrouvèrent autours de vieux 45 tours et de bons riddims signés Studio One afin d’unir leur passion pour la musique jamaïcaine en formant le groupe Rude Boy System.

En 1993 sort la première demo 3 titres "The Implantation" sur le label Magic Records. Le calva coule à flot et sous l’impulsion de ce premier opus le groupe enregistre l’album "Ska’ing ouest" sorti chez On A Faim en 1996.
Les influences sont clairement annoncées : beaucoup de cuivres et des tempi au rythme ska roots. Les concerts se présentent de plus en plus nombreux et afin de concrétiser et de graver ces moments, Rude Boy System enregistre un live à "l’Ubu" (Rennes) en 1997 toujours chez Magic Records.

Après de nombreux concerts dans tout l’hexagone et une légère modification de l’effectif, le groupe retourne en studio pour l’album "They Say" en 1999 signe chez Small Axe. Les compositions prennent de l’assurance tout en restant fidèles aux styles si cher au groupe : ska, rocksteady, reggae.

En 2002 sort l’album "Take Your Time" toujours chez Small Axe. Les influences sont plus variées et l’on voit apparaitre des touches jazz et soul amenées par un clavier débordant de générosite, soutenues par de puissants riddims.

Après une pause de trois ans, le groupe travail à un nouvel album dont la sortie est prévue pour 2007.